В довоенные годы Сергей всё свободное время пропадал на стадионе «Локомотив» в Пустошь-Боре, где жила большая семья Филипповых. Уже в тот период опытные тренеры отмечали высокое мастерство молодого спортсмена и вскоре пригласили его выступать за местный «Локомотив». Хорошая физическая подготовка, скоростное передвижение с мячом, прицельные точные удары и наличие «фирменных финтов» позволили юноше закрепиться в команде на позиции крайнего нападающего.
В 1936 году играющий тренер Андро Жордания берет Сергея Филиппова в «Спартак», который через год дебютирует в футбольном первенстве СССР. Самый большой успех пришел к игроку в 1940 году, когда уже «Основа» в финале Кубка РСФСР одержала победу над московским «Торпедо» со счетом 4:2. И последний гол забил именно Филиппов.
В июне 1941-го ивановец был призван в ряды Красной армии, в автороту. Сергей участвовал в боях за освобождение Ленинграда. Рейсы по Дороге жизни требовали от водителя хорошей физической подготовки и высокого морального духа. В город по льду Ладожского озера доставляли продукты, а на Большую землю вывозили больных стариков и детей. Медаль «За оборону Ленинграда» Филиппов получил 24 декабря 1942 года, а позже он стал кавалером ордена Отечественной войны первой степени. Только тяжелое ранение в 1944-м вывело воина из строя.
С 1945 по 1951 год Сергей Филиппов занял место в основном составе ивановского «Динамо». Болельщикам импонировала его игра, футболиста называли «паровозиком» за быстрое перемещение по полю. К тому же ивановцы знали, что до войны спортсмен защищал честь железнодорожников.
Завершив карьеру игрока, Филиппов целиком посвятил себя тренерской деятельности. Приняв в 1954 году юношескую команду «Динамо», он в короткий срок вывел ее в число лидеров областных соревнований. Перейдя на работу в спортшколу «Текстильщик», Сергей Демидович подготовил немало талантливых игроков, в том числе обладателей Кубка СССР Александра Пискарёва (московский «Спартак», 1977 год) и Владимира Сафонова (донецкий «Шахтер», 1980). Учеником Филиппова был и президент «Текстильщика» Юрий Ермаков, обладатель кубка европейских чемпионов по футзалу (московский «Полигран», 1995).
Сергей Филиппов у всех поклонников футбола оставил добрую память о себе.
