Воспитанник спортшколы «Текстильщик» занимался у тренера Владимира Бутова. «Сергей пришел ко мне в восемь лет. Я сразу же его поставил в ворота, – вспоминает Владимир Вадимович. – До 15 лет он был невысокого роста, но затем здорово вытянулся. Песьяковым интересовались многие ведущие клубы страны. У него были предложения от «Локомотива» и «Кубани», специально смотреть Сергея в Иваново приезжали Никита Павлович Симонян и Анатолий Константинович Исаев. В конце 2005 года он перешел в ярославский «Шинник», который тогда еще играл в Премьерлиге». Осенью 2006-го Песьяков дебютировал в высшем эшелоне российского футбола, а через год вернулся в Иваново, где один сезон на правах аренды выступал за родную команду в первом дивизионе.
С 2009 года вратарь выступает за московский «Спартак». Правда, далеко не всегда ему удавалось иметь постоянную игровую практику. Красно-белые временно отправляли голкипера в другие коллективы Премьер-лиги: «Томь», «Ростов», «Анжи». За последние годы Песьяков играл за юношеские, молодежную и вторую сборную России.
В триумфальном для «Спартака» сезоне ивановец был резервным вратарем Артёма Реброва. В основном он выступал за молодежный состав красно-белых и за «Спартак-2» в ФНЛ. В Премьер-лиге Песьяков сыграл лишь в матче заключительного тура в Туле, где «Спартак» крупно проиграл «Арсеналу» (0:3). Однако ивановец также получил золотую медаль.
«Считаю, что Сергею вполне по силам стать первым номером «Спартака», – говорит Владимир Бутов. – Он ничем не хуже Реброва, к тому же Песьяков находится в хорошем вратарском возрасте. Перед началом прошедшего сезона Сергей должен был стать первым номером команды, но на сборах в Швейцарии получил травму бедра – ему пришлось долго восстанавливаться».
Ранее воспитанники ивановского футбола становились чемпионами страны еще в далеком 1936 году. Тогда столь почетного звания добились Борис Щибров и Алексей Ерёмин. Любопытно, что золотые медали союзного уровня они также выиграли в составе «Спартака».
В свободное время Сергей Песьяков старается приезжать в Иваново, где несколько раз устраивал мастер-классы для молодых воспитанников спортшколы «Текстильщик».
